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保护基系列汇总

原标题:保护基系列汇总

旧文重发,温故知新

有机合成中,如果分子中有几个部位或官能团可能发生反应,而我们又只希望在某一部位或官能团上发生反应,比较直接的办法是采用选择性的反应条件和试剂。但是在复杂分子的合成中, 许多情况下会找不到这样的直接条件,或选择性不好,于是必须采用另外的办法,将不希望发生反应的部位保护起来成为衍生物形式,待达到目的之后再恢复原来的官能团,这样的办法称为 "保护基团”(Protecting Groups) 法。

本号已发布过一些有关保护基的文章,虽不全面,但做一汇总,用于继续完善,点击蓝色标题可以查看详细内容,本篇文章可以在下拉菜单“常见反应类型汇总”中查看。其中有一些非原创内容,如涉及版权问题,请联系公众号删除。

一、羟基保护

对硝基苯甲酸酯保护羟基

【醇的保护】环碳酸酯 (cyclic carbonates)

缩醛保护基 Acetal Protective Group

MOM(甲氧基甲基醚)保护羟基

THP (2-四氢吡喃)保护羟基

TBDPS保护羟基

1,2-1,3-二元醇的保护 Protection of 1,2-1,3-diol

二醇的保护基

烯丙基保护羟基

三苯甲基醚(Tr-OR)保护羟基

二、羧基保护

三苯甲基酯保护羧基

二苯甲酯保护羧基

通过叔丁酯保护羧基

TBS保护羧基

羧酸的保护 Protection of Carboxylic Acid

炔丙酯保护羧基

三、氨基保护

烯丙氧羰基(Alloc)保护氨基

三氟乙酰基保护氨基

对甲氧基苄基(PMB)保护氨基

2,4-二甲氧基苄基保护胺基

硝基苯磺酰基保护胺基

三苯甲基保护氨基

笏甲氧羰基保护氨基

苄基保护胺基的脱保护

对甲苯磺酰基(Tos)氨基保护

氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)

乙酰胺保护胺基

SEM保护胺基

Clauson-Kaas吡咯合成反应(此反应可以作为保护氨基的方法)

四、醛酮保护

下面几个保护羰基的内容转自公众号“LabNetwork

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