Miyaura硼酸酯化反应

原标题:Miyaura硼酸酯化反应

钯催化下芳基卤代物和双联硼试剂反应制备芳基硼酸酯的反应。对于分子中带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物来说, 无法通过有机金属试剂来制备相应的芳基硼酸,用此方法可以实现。

在极性溶剂里此偶联反应的产率可以得到很大的提高:DMSO≥DMF >dioxane> toluene。经过验证,KOAc是应用于这个反应最合适的碱,其他的如K3PO4或K2CO3这些碱性略强的碱会进一步使原料芳基卤发生自偶联反应的结果。对于制备溴代物和碘代物相应的芳基硼酸酯,Pd(dppf)Cl2一般可以得到很好的结果,又由于其具有易于反应的后处理的优点,因此是目前最常用的一类催化剂。

反应机理

机理分为芳基卤代物的氧化加成,金属转移和还原消除三步。

反应实例

一锅法制备双吲哚化合物。

相关文献

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12. Marciasini, L. D.; Richy, N.; Vaultier, M.; Pucheault, M. Adv. Synth. Cat. 2013, 355, 1083–1088.

参考文献

一、Name Reactions (A Collection of Detailed Reaction Mechanisms), Jie Jack Li, Miyaura borylation ,page 409-410.

二、《经典合成反应标准操作》返回搜狐,查看更多

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